Citable reference: Max Weinreich
The details of the lecture series provided in the 1944 number of YIVO Bletter (to which footnoted reference is made in the 1945 article) include a description of a core audience of twenty students who attended all of the lectures (of which there were twenty-one not twenty) plus as many as twenty additional people who might attend any individual lecture. Informal discussions were frequently held between the lecturer, who was not always Max Weinreich, and the audience after a lecture was over. Weinreich's last presentation in the series was made on 8 May 1944, and he indicates that his informant joined the group at some point after the first lecture. The second lecture was held on 20 December 1943, thus narrowing the interval within which their exchange can have occurred.
There has been some speculation about the unnamed participant in the lecture having been the preeminent sociolinguist and Yiddish scholar Joshua Fishman, and he is indicated as the originator of the army-navy statement in several references. This may have been prompted by his own suggestion, apparently made in the belief that Max Weinreich was describing an event that occurred more than twenty years later..)
Another possibility is Louis-Hubert Lyautey (1854–1934). The statement, "Une langue, c'est un dialecte qui possède une armée, une marine et une aviation", appears in a number of online contexts naming Lyautey as the author, and the familiar English statement as it heads this article has also been attributed to him. Here again, no verifiable sources or references are provided.
Other suggested sources post-date the Weinreich publication.
Pending substantiation for any earlier attribution being brought forward, the identity of the person who first drew the military analogy will remain a matter of speculation and may, indeed, have been the unnamed auditor of Max Weinreich's lecture. The 1945 date for the first published appearance of the aphorism must, in any case, be accepted in the interim.

Relevance to Yiddish
Here is the passage from the 1945 text in the original Yiddish, followed by a romanized transliteration: פֿאַר אַ יאָרן האָבן מיר אין דער ד״ר צמח שאַבאַד־אַספּיראַנטור געהאַט אַ קורס פֿון צוואַנציק לעקציעס אויף דער טעמע׃ „פּראָבלעמען אין דער געשיכטע פֿון דער ייִדישער שפּראַך". צווישן די צוהערערס איז איין מאָל אױך אַרײַנגעפֿאַלן אַ לערער פֿון אַ בראָנקסער הײַסקול. ער איז געקומען קײן אַמעריקע ווי אַ קינד און האָט פֿאַר דער גאַנצער צײַט קײן מאָל ניט געהערט, אַז ייִדיש האָט אַ געשיכטע און קען דינען פֿאַר העכערע ענינים אויך. ווי אַזוי ער איז פֿון דער אַספּיראַנטור פֿון ייִוואָ געווויר געוואָרן ווייס איך ניט, נאָר פֿון יעמאָלט אָן האָט ער שוין גענומען קומען. איין מאָל נאָך אַ לעקציע גייט ער צו צו מיר און פֿרעגט׃ „וואָס איז דער חילוק פֿון אַ דיאַלעקט ביז אַ שפּראַך?" איך האָב געמיינט, אַז עס רופֿט זיך אים דער משׂכּילישער ביטול, און איך האָב אים געפּרוּווט אַרויפֿפֿירן אויפֿן ריכטיקן וועג, נאָר ער האָט מיך איבערגעריסן׃ „דאָס ווייס איך, אָבער יך וועל אײַך געבן אַ בעסערע דעפֿיניציע׃ אַ שפּראַך איז אַ דיאַלעקט מיט אַן אַרמיי און פֿלאָט". איך האָב זיך יעמאָלט באַלד פֿאַרגעדענקט, אַז די דאָזיקע וווּנדערלעכע פֿאָרמולירונג פֿון דער סאָציאַלער מערכה פֿון ייִדיש מוז איך ברענגען צו אַ גרויסן עולם
Far a yorn hobn mir in der d[okto]r Tsemekh Shabad-aspirantur gehat a kurs fun tsvantsik lektsyes oyf der teme, "problemen in der geshikhte fun der yidisher shprakh". Tsvishn di tsuherers iz eyn mol oykh arayngefaln a lerer fun a bronkser hayskul. Er iz gekumen keyn amerike vi a kind un hot far der gantser tsayt keyn mol nit gehert, az yidish hot a geshikhte un ken dinen far hekhere inyonem oykh. Vi azoy er iz fun der aspirantur fun YIVO gevoyr gevorn veys ikh nit, nor fun yemolt on hot er shoyn genumen kumen. Eyn mol nokh a lektsye geyt er tsu tsu mir un fregt, "Vos iz der khilek fun a dialekt biz a shprakh?" Ikh hob gemeynt, az es ruft zikh im der maskilisher bitl, un ikh hob im gepruvt aroyffirn afn rikhtikn veg, nor er hot mikh ibergerisn "Dos veys ikh, ober ikh vel aykh gebn a besere definitsye. A shprakh iz a dialekt mit an armey un flot." Ikh hob zikh yemolt bald fargedenkt, az di dozike vunderlekhe formulirung fun der sotsyaler marokhe fun yidish muz ikh brengen tsu a groysn oylem.